Il concorso per le Stazioni Fiorite fu istituito nel 1926 come iniziativa finalizzata a migliorare l’immagine aziendale e divenne presto una caratteristica peculiare delle stazioni della Nord Milano.
Era una vera e propria gara tra le stazioni che vedevano il personale adoperarsi all'abbellimento di aiuole e alla scrupolosa cura di alberi e piante collocate negli spazi verdi di cornice ai fabbricati viaggiatori.
La Commissione giudicatrice, nei primi anni costituita da un rappresentante del Ministero dell’Agricoltura, da uno del Touring Club Italiano, da un rappresentante dell’azienda e da due del Dopolavoro, nel corso di una sola giornata visitava tutte le stazioni in gara, stilava una classifica e assegnava un premio in denaro alle prime classificate.
Una competizione che vide partecipare anche i caselli, con i loro terreni adibiti a orti e frutteti.
La manifestazione fu sospesa negli anni della guerra, in cui più gravi pensieri riempivano le menti di tutti, e riprese nei primi anni Cinquanta, continuando ininterrotta fino alla metà degli anni Settanta.